Reacţia de adiţie

Page 1 Page 2

Reactia  de adiţie este reacţia în care are loc desfacerea legăturii pi sub acţiunea unor reactanţi, atomii de carbon care au fost angajaţi în dubla legătură se leagă de atomi sau grupe de atomi proveniţi din reactanţi.
 ~Adiţia la alchene

      Condiţii de reacţie: Procesul de hidrogenare decurge în condiţii catalitice, la temperaturi cuprinse între 80-200°C şi presiuni până la 200 atm. Drept catalizatori sunt folosite metale în stare fin divizată, ca Ni, Pt, Pd etc. Deoarece catalizatorul solid se află într-o stare de agregare diferită de a reactanţilor (hidrogenul gazos, alchena gaz sau lichid), procesul catalitic este numit cataliză eterogenă. Procesul chimic de hodrogenare catalitică a alchenelor are loc la suprafaţa catalizatorului, la nivelul centrilor activi ai acestuia.

  ~ Adiţia hidrogenului

 

RCH=CH2 + H2 = RCH2CH3 (alcan)

 

 ~ Adiţia halogenilor la alchene conduce la derivaţi dihalogenaţi vicinali.

  ~Adiţia apei

Adiţia apei la alchene conduce la formarea alcoolilor. Adiţia se face în prezenţa acidului sulfuric concentrat, conform regulii lui Markovnikov:

  ~Condiţii de reacţie: Adiţia are loc în prezenţă de acid fosforic pe suport de oxid de aluminiu drepr catalizator, la temperatură de 250-300°C şi presiune de 70-80 atm.
  ~Adiţia de hidracizi Adiţia de hidracizi la alchene conduce la derivaţi monohalogenaţi.

Adiţia acidului clorhidric la etenă:

   ~Adiţia la alcadiene
Alcadienele au aceleaşi proprietăţi chimice ca şi alchenele. În cazul alcadienelor conjugate, reacţia de adiţie decurge într-un mod special, cunoscut sub numele de adiţie 1-4.
Reacţia de adiţie a bromului este o adiţie 1-4; cei doi atomi de halogen se fixează la atomii de carbon marginali (1 şi 4), iar între atomii de carbon 2 şi 3 se formează o legătură dublă.

   ~Adiţia la alchine
Reacţiile de adiţie ale acetilenei decurg în două etape, uneori separabile, alteori nu. În prima etapă se obţin produşi de reacţie cu o dublă legătură, deci nesaturaţi, iar în a doua produşi de reacţie saturaţi.
  

     ~Hidrogenarea

Adiţia hidrogenului la acetilenă poate conduce la etenă sau etan, în funcţie de catalizatorii folosiţi.

  ~ Adiţia acizilor

Adiţia acidului clorhidric
 ~ Condiţii de reacţieÎn prezenţa clorurii de mercur (II) la temperaturi cuprinse între 120-170°C, conduce la cloretenă, respectiv clorură de vinil:

 

~Adiţia acidului acetic

   Condiţii de recţie: Acidul acetic se adiţionează la acetilenă, în prezenţa acetatului de zinc la 200°C şi formează acetatul de vinil:

Adiţia la acetilenă a acidului cianhidric

  ~Condiţii de reacţie: Adiţia la acetilenă a acidului clorhidrc în prezenţa unui amestec de clorură de cupru (I) şi clorură de amoniu la 80°C conduce la cianetenă sau cianură de vinil, respectiv acrilonitril:

 

  ~Adiţia apei
Adiţia apei la acetilenă are loc în soluţie de acid sulfuric în prezenţa sulfatului de mercur. Intermediar se obţine alcoolul vinilic nestabil care se izomerizează (prin fenomenul numit tautomerie) la acetaldehidă.

  ~ Hidrogenarea grăsimilor nesaturate
Hidrogenarea grăsimilor nesaturate este tot o reacţie de adiţie, care se realizează la temperatura si presiuni mari, în prezenţa unui catalizator(Ni, Pt, Pd).
Prin reacţia de hidrogenare, grăsimile lichide devin grăsimi solide, astfel obţinându-se margarina.
Dacă se foloseşte un catalizator de Pd ai cărui centri activi sunt blocaţi cu săruri de plumb ( Pb(NO3)2 ), alchinele formează alchenele corespunzătoare:

    ~ Reacţia de adiţie la cetone şi aldehyde

  Adiţia de hidrogen
Adiţia de hidrogen la compuşi carbonilici determină obţinerea de alcooli:

 

    ~Adiţia de acid cianhidric
 Adiţia de acid cianhidric conduce la o clasă de compuşi cu funcţiune mixtă, numiţi cianhidre.

 ~  Adiţia la arene

 

 

Page 1 Page 2